Sir Richard Stilgoe žije v Surrey, kde se i narodil, má pět dětí a dvě vnoučata. Píše písně, spravuje Nadaci Orpheus a věnuje se hudební výchově – nejčastěji formou „Stilgoeových rodinných koncertů“ ( Royal Festival Hall) a spolupracuje s Národní hudební nadací pro mládež. Vychován byl v Liverpoolu, prošel Anežským kostelním sborem a Cavern Clubem v Cambridgi.
Své písně zpíval po hospodách a klubech, až mu bylo nabídnuto vystoupit v r. 1960 v populárním programu „Dnes“, a odtud putoval rovnou na celostátní přehlídku „To je život“, která odstartovala další etapu jeho života.
V roce 1980 se autorsky podílel na muzikálech Kočky, Starlight Express a Fantom Opery , které se dosud hrají po celém světě. Kočky a Starlight Express byly nejdéle a druhým nejdéle uváděným muzikálem britské divadelní historie. Školní představení jeho muzikálů „Karosérie“ , „Super Dinosaurus“ a nově i „Allanův odchod“, byly uvedeny na Mezinárodním festivalu muzikálů v Cardiffu v roce 2002. Školním představením se věnuje již od roku 1988.
V roce 1982 se Richard seznámil na představení v Royal Variety, ve kterém zářila Ethel Mermanová, s Peterem Skellernem a řekli si: „ Měli bychom něco společně podniknout.“
Nic se však nedělo až do roku 1984, kdy byli přijati za členy elitního klubu Lord’s Taverners, který se jim stal druhým domovem. Společně procestovali Velkou Británii, Austrálii , Hong Kong , Gibraltar , Řím a Stockholm .
V roce 1998 Richard založil Nadaci Orpheus – centrum, které poskytuje příležitosti pro osoby se zdravotním postižením v oblasti jevištního umění. Studenti nadace nacházejí uplatnění v divadlech po celé Anglii, včetně Royal Opera House, Notting Hill Carnival a Glastonbury Festivalu.
Je držitelem dvou nominací ceny Tony, tří cen Monte Carla a Prix Italia , vlastní čestný doktorát a OBE. V letech 2003-2004 byl zvolen prezidentem klubu Lord’s Taverners. Mezi jeho záliby patří architektura, demolice (majitel vlastního bagru Komatsu PC120), kriket, plachtění a jeho rodina.
